Syleena Johnson est originaire de Harvey, une bourgade de l'Illinois aux Etats-Unis.Baignée dès son plus jeune âge dans la musique, son père étant le célèbre bluesman
Syl Johnson, elle assiste toute petite aux enregistrements dans le home-studio familial.Poursuivant ses études après le secondaire et acquis une certaine maîtrise de nombreux instruments, Syleena enregistre un premier album en indépendant, produit par son père, sans grand succès. Peu importe, elle sait qu'elle est faite pour la musique et au cours d'une soirée organisée par
R. Kelly, elle réussi à obtenir le numéro de
Wayne Williams, directeur artistique de Jive Records.Nous sommes alors en 1997 et à force de persévérance, elle envoie certains titres de sa première réalisation et obtient un entretien avec la maison de disque. Courant 98, elle signe un contrat et entre en studio.
Chapter 1, Love, Pain & Forgiveness, le "vrai" premier album de Syleena, sort en avril 2001, produit par Bob Powers (
D'Angelo,
Erykah Badu,
A Tribe Called Quest), avec des featurings comme R. Kelly ou
Liberty City. C'est avec le second,
Chapter 2: The Voice, qu'elle s'exporte à l'international. Une nouvelle voix nu soul est née.